¿Outlook para Mac 2021 te muestra el temido “Error 17099” cada vez que intentas enviar un mensaje con archivos adjuntos a varias personas? No te preocupes: a continuación encontrarás una guía práctica, pensada para usuarios sin perfil técnico, que te permitirá resolver el problema paso a paso y prevenir que vuelva a ocurrir.
Qué es el Error 17099 en Outlook para Mac 2021
El código 17099 es la representación, dentro de Outlook para Mac, de una respuesta SMTP 550 5.x.x (“Requested action not taken: mailbox unavailable” o “Rejected for policy reasons”). En un lenguaje más coloquial significa que, en algún punto del camino hasta el servidor, tu mensaje no cumple los requisitos de entrega y se detiene. Outlook captura esa denegación y la traduce en el error 17099. La insistencia del problema, especialmente cuando hay varios destinatarios y adjuntos de tamaño medio o grande, indica que se combinan varios factores:
- Una o más direcciones mal formadas.
- Restricciones de tamaño impuestas por tu servidor de correo o por el servidor del destinatario.
- Filtros antispam que se disparan con envíos masivos.
- Daños internos en la base de datos local de Outlook.
- Interferencia de redes privadas virtuales (VPN) que alteran el tráfico SMTP.
Causas habituales
Aunque cada entorno es distinto, la experiencia demuestra que estos son los cuatro desencadenantes más frecuentes:
- Direcciones incorrectas o inexistentes. Un simple punto o carácter extraño basta para que el servidor rechace todo el lote.
- Adjuntos por encima de 20‑25 MB. El límite exacto varía, pero la mayoría de proveedores corta en ese rango.
- Más de 50 destinatarios en el mismo correo. Algunos servicios bajan ese umbral a 20.
- Corrupción en la base de datos de identidad de Outlook. Suele aparecer tras años de uso intensivo o detenciones abruptas de la aplicación.
Lista de verificación rápida antes de aplicar la solución
- ¿Llegas con normalidad a tu servidor SMTP desde Mail.app u otro cliente? Si la respuesta es sí, el problema reside en Outlook.
- ¿Ocurre solo con adjuntos? Comprueba el tamaño total del mensaje (“Peso” en la barra de estado).
- ¿Tu VPN está activa? Desactívala y prueba de nuevo.
- ¿Es un único dominio el que genera el rechazo? Podría ser un filtro del servidor destino.
Solución paso a paso recomendada
| Paso | Acción recomendada | Propósito |
|---|---|---|
| 1 | Verificar las direcciones de correo una por una. | Una dirección mal escrita puede detener todo el envío. |
| 2 | Reducir o comprimir el adjunto (por ejemplo, en un archivo .zip). | Evita que el mensaje supere el límite de tamaño impuesto por el servidor. |
| 3 | Enviar por lotes si son muchos destinatarios (dividir el grupo). | Minimiza la probabilidad de bloqueo por spam o por tamaño. |
| 4 | Actualizar Outlook a la versión disponible más reciente, incluso en modo Legacy. | Las actualizaciones corrigen errores conocidos. |
| 5 | Reconstruir la base de datos de Outlook: • Cerrar Outlook. • Mantener pulsado Option y abrir Outlook para lanzar Microsoft Database Utility. • Seleccionar la identidad y pulsar Rebuild. | Repara índices dañados que pueden provocar errores de envío. |
| 6 | Desactivar temporalmente la VPN (Intego) y reintentar. | En el caso concreto del usuario, el envío se completó con éxito al apagar la VPN; algunos servicios VPN interfieren con los puertos SMTP. |
Guía detallada de cada paso
Verifica minuciosamente cada dirección
Copiar direcciones desde fuentes externas (mensajes HTML, hojas de cálculo o incluso firmas) puede introducir caracteres invisibles como nobreak spaces o comillas tipográficas que el servidor interpreta como texto no permitido. Pega cada dirección en el campo “Para” y presiona la tecla “Tab” para que Outlook la valide. Si queda subrayada en rojo o sin formato de contacto, revísala.
Reduce o comprime los adjuntos
Aunque Outlook para Mac no muestra alertas preventivas antes de alcanzar el umbral, tu servidor sí puede cortar la conexión sin explicaciones claras. Comprimir los archivos con el compresor integrado de macOS (Archivo → Comprimir) suele reducir un 30 %–50 % el tamaño final. Alternativamente, sube los documentos a OneDrive o SharePoint y envía solo el enlace: además de evitar el error, acelerarás la carga del buzón de los destinatarios.
Divide el envío en lotes
Si trabajas con listas de distribución grandes, verifica las políticas de tu proveedor. Muchos servidores hospedados limitan a 100 destinatarios diarios en cuentas estándar y a 500 o 1 000 en planes empresariales. Crea grupos de 20‑25 direcciones y envía con intervalos de un par de minutos. Los envíos escalonados reducen la puntuación de spam y evitan la denegación por velocidad de envío (rate limit).
Actualiza Outlook incluso en modo Legacy
El canal Legacy de Office 2021 sigue recibiendo parches de seguridad y estabilidad. Ve a Ayuda → Buscar actualizaciones, marca “Instalar automáticamente” y aplica cualquier revisión pendiente. Las últimas versiones corrigen fallos de autenticación SMTP que se presentaban en instalaciones antiguas.
Reconstruye la base de datos de Outlook
La base de datos almacena mails, contactos, calendario y reglas; con el paso del tiempo, los índices se fragmentan. Al reconstruir:
- Sal de Outlook.
- Mantén pulsada la tecla Option y haz clic en el icono de Outlook.
- Aparecerá Microsoft Database Utility; selecciona tu identidad (suele ser “Main Identity”).
- Pulsa Rebuild y espera. Dependiendo del tamaño, puede tardar varios minutos u horas.
La utilidad crea una copia limpia y la reemplaza al finalizar. Este proceso soluciona mensajes atascados, errores de numeración y problemas al formar paquetes SMTP.
Desactiva la VPN y prueba otra vez
Muchas VPN comerciales, especialmente las que implementan full‑tunnel, redireccionan todo el tráfico saliente y pueden modificar cabeceras o cambiar la dirección IP de salida por otra que tu servidor considera de “alto riesgo”. Durante la prueba, desconéctate de la VPN, reenvía el mensaje y comprueba si se entrega. Si necesitas la VPN por política empresarial, habilita split‑tunneling solo para Outlook o agrega los dominios SMTP/IMAP (puerto 587 o 465) a la lista de exclusiones.
Escenarios especiales y recomendaciones adicionales
- Reenvío automático activado. Si Outlook reenvía copias a otra cuenta y esta está mal configurada, el error se propaga aunque los destinatarios principales sean correctos.
- Certificados SSL caducados. Los servidores modernos rechazan conexiones si el certificado local ha expirado: revisa Keychain Access → Certificados.
- Reglas de automatización. Algunas reglas movían o eliminaban mensajes antes de recibir la confirmación SMTP; desactiva reglas complejas mientras pruebas.
- Plugins de terceros. Complementos obsoletos —por ejemplo, integraciones con CRM— pueden alterar el encabezado del mensaje y disparar el bloque.
Mantenimiento preventivo
Para que el error 17099 no vuelva:
- Reconstruye la base de datos cada seis meses o después de cuelgues inesperados.
- Configura los límites de tamaño en tu servidor (si administras Exchange u otro sistema) de forma coherente con la política de la organización.
- Usa un servicio de compartición de archivos para adjuntos superiores a 10 MB y educa a los usuarios sobre buenas prácticas de envío.
- Programa actualizaciones mensuales de Office o activa la opción automática.
- Documenta los puertos y dominios que Outlook utiliza (smtp.office365.com:587, imap.office365.com:993, etc.) y consérvalos en la lista de exclusiones de tu VPN.
Preguntas frecuentes
¿Puedo borrar la carpeta Sent Mail para liberar espacio?
Sí, pero haz una copia primero: Outlook la almacena en la base de datos local; vaciarla reduce el peso global y acelera la reconstrucción.
¿Existe un comando Terminal que repare Outlook?
No oficialmente. Las reparaciones se realizan con Microsoft Database Utility o reinstalando Outlook.
¿El problema se reproduce en la versión Nueva de Outlook?
Menos frecuentemente porque el motor de sincronización es diferente. Si tu equipo soporta la vista Nueva, pruébala y compara.
¿Puedo automatizar el envío en lotes?
Sí, con AppleScript o Power Automate. Genera retrasos de 30‑60 s entre lotes.
Conclusión
El Error 17099 tiene mala fama, pero suele obedecer a causas lógicas: límites de tamaño, direcciones erróneas, bases de datos dañadas o interferencias de red. Siguiendo los pasos descritos —comprobar destinatarios, comprimir adjuntos, dividir envíos, actualizar Outlook, reconstruir la base de datos y descartar la VPN— podrás resolver el problema en cuestión de minutos y reforzar la estabilidad de tu correo a largo plazo.