Outlook para Mac: error “Authentication failed…” al enviar (IMAP/POP) — solución definitiva

Si Outlook para Mac dejó de enviar correos de forma repentina (aunque sigue recibiendo) y aparece el mensaje “Authentication failed because Outlook doesn’t support any of the available authentication methods.”, aquí tienes la solución directa y un plan de diagnóstico completo para IMAP/POP.

Índice

Síntoma y mensaje de error

Error al enviar en Outlook para Mac (IMAP/POP):
“Authentication failed because Outlook doesn’t support any of the available authentication methods.”

Contexto: varios usuarios han reportado que Outlook para Mac dejó de enviar (pero sí recibe) en cuentas IMAP y POP3. Reinicios, cambio de puertos o ajustes básicos no resolvieron el problema hasta que se corrigió la autenticación de SMTP.

Solución principal (confirmada)

Forzar la autenticación del servidor saliente (SMTP) con Nombre de usuario y contraseña.

Cómo aplicarla en Outlook para Mac

  1. Ve a Herramientas → Cuentas y selecciona tu cuenta.
  2. En Servidor saliente (SMTP), pulsa Más opciones….
  3. En Autenticación, elige Nombre de usuario y contraseña (evita “Ninguna”).
  4. Introduce usuario/contraseña (normalmente el correo completo como usuario) y guarda.
  5. Cierra y vuelve a abrir Outlook.

Por qué funciona

El servidor SMTP presenta una lista de métodos de autenticación permitidos. Si Outlook está configurado en Autenticación: Ninguna o intenta negociar un método que el servidor no acepta (por cambios de política, TLS u ofertas AUTH), el envío falla. Al especificar Usuario y contraseña, Outlook usa un método explícito compatible (por ejemplo, LOGIN, PLAIN o similar sobre una conexión segura) y el servidor lo acepta.

Checklist recomendado (paso a paso)

  1. Autenticación SMTP: activar Nombre de usuario y contraseña.
  2. Puertos y cifrado (prueba ambos si es necesario):
    • SMTP: 587 + STARTTLS (recomendado)
    • SMTP: 465 + SSL/TLS
    • IMAP (recepción): 993 + SSL/TLS (o 143 + STARTTLS)
    • POP3 (recepción, si lo usas): 995 + SSL/TLS (o 110 + STARTTLS)
  3. Usuario/contraseña: usa la dirección completa como usuario y reescribe la contraseña.
  4. 2FA: si tu proveedor tiene doble factor, genera y usa una contraseña de aplicación.
  5. Actualiza Outlook y macOS. Si el Nuevo Outlook falla, usa temporalmente la versión Legacy.
  6. Llavero de macOS: elimina entradas antiguas del servicio SMTP y vuelve a guardarlas.
  7. Red: prueba otra red (hotspot) para descartar bloqueos de puertos o inspección TLS.
  8. Webmail: si desde webmail puedes enviar, el problema es del cliente/ajustes.
  9. Perfil nuevo: como último recurso, crea un perfil y configura desde cero.

Configuraciones típicas y combinaciones de prueba

ProtocoloPuertoCifradoAutenticaciónComentario
SMTP (envío)587STARTTLSUsuario y contraseñaOpción preferida para MSA; buena compatibilidad.
SMTP (envío)465SSL/TLSUsuario y contraseñaAlternativa si 587 está filtrado o falla STARTTLS.
IMAP (recepción)993SSL/TLSUsuario y contraseñaEstándar seguro para lectura IMAP.
POP3 (recepción)995SSL/TLSUsuario y contraseñaPara cuentas POP3 clásicas.

Guía completa para Outlook para Mac

Nuevo Outlook vs Legacy

Algunos usuarios han observado que el Nuevo Outlook presenta más regresiones con cuentas IMAP/POP3 al negociar SMTP que la versión Legacy. Si el envío falla tras la corrección de autenticación, alterna temporalmente a Legacy desde el propio Outlook y verifica.

Recrear el perfil

  1. Exporta si hace falta (contactos, reglas, firmas).
  2. Elimina la cuenta/ perfil desde Herramientas → Cuentas.
  3. Cierra Outlook, borra credenciales antiguas en Acceso a Llaveros (busca por el nombre del servidor SMTP/IMAP y tu correo).
  4. Abre Outlook y agrega la cuenta manualmente: define servidores, puertos, cifrado y Autenticación: Usuario y contraseña en SMTP.

Notas prácticas y causas frecuentes

  • Cambio en el servidor SMTP: el proveedor ajustó métodos AUTH o TLS y ahora el cliente debe autenticarse de forma explícita.
  • BA/Legacy AUTH deshabilitado: algunos proveedores desactivan métodos antiguos o exigen contraseñas de aplicación para clientes que no usan OAuth.
  • TLS obsoleto: si el servidor exige TLS 1.2+ y la sesión intenta otra cosa, puede fallar la negociación.
  • Filtrado de red: firewalls/ISP bloquean 587 o 465; la prueba con hotspot ayuda a aislarlo.
  • Entradas dañadas en Llaveros: credenciales corruptas impiden la autenticación correcta.

Diagnóstico rápido desde macOS (opcional)

Usa estas pruebas para confirmar conectividad y STARTTLS (sustituye smtp.tudominio.com por tu servidor):

Comprobar puertos abiertos

nc -zv smtp.tudominio.com 587
nc -zv smtp.tudominio.com 465

Validar STARTTLS en 587

openssl s_client -starttls smtp -connect smtp.tudominio.com:587 -servername smtp.tudominio.com

Si ves el certificado y la negociación TLS, la capa segura está disponible. El fallo entonces suele ser autenticación o credenciales.

Solución paso a paso con ejemplos

Escenario A: todo falló salvo la recepción

  1. Aplica la solución principal (SMTP con Usuario y contraseña).
  2. Prueba 587 + STARTTLS. Si sigue fallando, cambia a 465 + SSL/TLS.
  3. Reescribe usuario/contraseña y guarda. Cierra y reabre Outlook.
  4. Si usas 2FA, crea una contraseña de aplicación e introdúcela como contraseña.
  5. Prueba en otra red. Si envía, hay un bloqueo local de puertos.
  6. Si aún falla, borra credenciales antiguas en Llaveros y reintenta.

Escenario B: varios usuarios del mismo dominio afectados

  • Alta probabilidad de cambio en servidor (métodos AUTH, TLS o políticas).
  • Confirma que todos usan SMTP con Usuario y contraseña.
  • Solicita al proveedor un log de autenticación SMTP para verificar el motivo exacto (método no permitido, usuario erróneo, política antiabuso, etc.).

Escenario C: el “Nuevo Outlook” falla, “Legacy” funciona

  • Usa temporalmente Legacy mientras el proveedor/cliente ajusta compatibilidad.
  • Verifica que en ambos clientes esté Autenticación: Usuario y contraseña con los mismos puertos/cifrado.

Errores relacionados y cómo leerlos

Mensaje/ código típicoQué indicaQué hacer
535 5.7.8 Authentication credentials invalidUsuario o contraseña incorrectosReescribir credenciales / usar contraseña de aplicación
530 5.7.0 Authentication requiredServidor exige AUTH para enviarActivar Usuario y contraseña en SMTP
454 4.7.0 TLS not available / temporary authentication failureProblema temporal o TLS indisponibleProbar 465/SSL; reintentar; validar red/certificados
550 5.7.1 Relaying deniedIntento de envío sin autenticación o desde IP no autorizadaAutenticarse correctamente; usar el MSA adecuado del proveedor

Buenas prácticas y seguridad

  • Evita usar cuentas IMAP/POP3 sin cifrado. Siempre preferir SSL/TLS o STARTTLS.
  • Si el proveedor ofrece OAuth para IMAP/SMTP, evalúalo; reduce riesgos frente a contraseñas guardadas.
  • Usa contraseñas de aplicación cuando 2FA esté activo.
  • No reutilices contraseñas entre servicios.

Cómo limpiar credenciales en Acceso a Llaveros

  1. Abre Acceso a Llaveros en macOS.
  2. Busca por el nombre del servidor (smtp.tudominio.com) o por tu correo.
  3. Elimina las entradas antiguas relacionadas con SMTP/IMAP/POP.
  4. Reabre Outlook y, cuando pida credenciales, introduce las nuevas.

Comprobaciones cruzadas

  • Webmail: si envía desde web, confirman que la cuenta está operativa y la incidencia es de cliente.
  • Otro cliente (Apple Mail o Thunderbird): si funciona allí con la misma configuración, el problema es de Outlook o de su perfil.

Tabla de diagnóstico rápido

SíntomaCausa probableAcción inmediata
Recibe pero no envíaSMTP sin autenticación o método no negociadoForzar Usuario y contraseña en SMTP
Falla en 587, funciona en 465STARTTLS bloqueado o intermediadoUsar 465/SSL o probar otra red
Funciona en hotspot, no en oficinaFirewall/ISP bloqueando 587/465Ajustar reglas o permitir puertos
Tras activar 2FA, dejó de enviarContraseña normal ya no valeCrear contraseña de aplicación
Varios usuarios afectados a la vezCambio en políticas del servidorPedir al proveedor los logs de SMTP

Pasos finales si el problema persiste

  • Confirma que no se heredó Autenticación: Ninguna en SMTP tras guardar.
  • Alterna entre 587/STARTTLS y 465/SSL con autenticación activa.
  • Pregunta a tu proveedor si deshabilitaron métodos antiguos o si exigen contraseña de aplicación.
  • Prueba temporalmente en otro cliente para aislar cliente vs. servidor.
  • Solicita al proveedor el log de autenticación SMTP (verás método fallido, usuario o política).

Preguntas frecuentes (FAQ)

¿Cambiar puertos arregla el problema?

No por sí solo. Si dejas Autenticación: Ninguna, seguirás sin enviar aunque cambies 587 ↔ 465. El ajuste clave es SMTP con Usuario y contraseña.

¿Puedo usar el mismo usuario que IMAP para SMTP?

Sí. En muchos proveedores el usuario es la dirección de correo completa. Debes introducirla también en la sección de SMTP.

¿Tengo que borrar y recrear la cuenta?

Normalmente no. Solo recrea el perfil si, tras corregir autenticación y credenciales, el error persiste por corrupción local.

¿El “Nuevo Outlook” es la causa?

No necesariamente, pero hay reportes donde el Nuevo Outlook negocia de forma diferente. Si sospechas, prueba la versión Legacy y comprueba si el envío funciona allí.

¿Qué escribo al soporte del proveedor?

Incluye: fecha y hora del fallo, tu IP pública (si procede), servidor/puerto usados, si probaste 587/465, y que Outlook está en SMTP con Usuario y contraseña. Pide confirmación de método AUTH exigido y si requieren contraseña de aplicación.

Resumen operativo

  • El error suele aparecer cuando el servidor ofrece métodos que el cliente no está usando o si el cliente quedó en Autenticación: Ninguna.
  • La solución probada es forzar “Nombre de usuario y contraseña” en SMTP.
  • Actualizar Outlook/macOS, limpiar Llaveros y probar 587/STARTTLS o 465/SSL ayuda a estabilizar.
  • Si varios usuarios del mismo dominio están afectados, probablemente hubo un cambio de servidor.

Plantilla de verificación final

  1. SMTP configurado en Usuario y contraseña y credenciales reintroducidas.
  2. Puertos: 587/STARTTLS o 465/SSL probados, uno de ellos operativo.
  3. Usuario: correo completo; contraseña: válida o de aplicación si hay 2FA.
  4. Outlook/macOS actualizados; si falla el Nuevo Outlook, usar Legacy temporalmente.
  5. Entradas antiguas borradas en Llaveros; perfil recreado solo si es necesario.
  6. Red alternativa probada para descartar bloqueo o inspección.
  7. Webmail enviando correctamente (descarta bloqueo de cuenta).
  8. Si aún falla: solicitar logs de autenticación al proveedor.

Notas útiles adicionales

  • No asumas que IMAP/POP3 “sin cambios” implica SMTP igual; los proveedores suelen endurecer primero el envío.
  • Evita puertos obsoletos o sin cifrado; el puerto 25 no es para clientes y suele estar bloqueado por ISP.
  • Si cambiaste la contraseña global, recuerda actualizarla en dos lugares: IMAP/POP (recepción) y SMTP (envío).
  • Si usas antivirus o proxy que intercepte TLS, prueba desactivación temporal para descartar interferencias.

Ejemplo de registro esperado (SMTP)

Lo que un proveedor podría ver en sus logs cuando falla la autenticación:

smtp.in: connect from [IP_cliente]
smtp.in: STARTTLS negotiated (TLSv1.2)
smtp.in: AUTH offered: PLAIN LOGIN
smtp.in: AUTH failed for usuario@tudominio.com (invalid credentials) - 535 5.7.8

Si el registro muestra que el servidor ofrece PLAIN/LOGIN pero el cliente no los usa o viene sin AUTH, es exactamente el caso del error descrito.

Conclusión

Cuando Outlook para Mac recibe pero no logra enviar y muestra “Authentication failed because Outlook doesn’t support any of the available authentication methods.”, la corrección consiste en habilitar la autenticación SMTP con Usuario y contraseña y validar puertos/cifrado. Si tu proveedor cambió políticas de AUTH o TLS, esta configuración explícita, junto con una posible contraseña de aplicación y la limpieza de credenciales en Llaveros, restablece el envío en la mayoría de los casos. Ante incidentes simultáneos en un dominio, coordina con el proveedor para confirmar el método AUTH vigente y, si procede, solicita los logs de autenticación para cerrar el caso.


Checklist compacto para guardar

  • SMTP: Usuario y contraseña ✅
  • Puertos: 587/STARTTLS ↔ 465/SSL ✅
  • Usuario = correo completo, contraseña reescrita ✅
  • 2FA → contraseña de aplicación ✅
  • Actualizar Outlook/macOS; alternar Legacy si hace falta ✅
  • Limpiar Llaveros, probar otra red ✅
  • Webmail funciona → problema del cliente ✅
  • Último recurso: perfil nuevo y pedir logs SMTP ✅

Probable causa raíz: un cambio en el servidor SMTP (o en cómo negocia la autenticación) que exige autenticación explícita con usuario y contraseña para el envío y que Outlook no estaba aplicando.

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