Tras actualizar a Windows 11, muchos usuarios de Outlook 2016 con cuentas de correo AOL o Verizon descubren que pueden recibir mensajes pero no enviarlos: cada intento se frustra con el temido “550 Request failed; Mailbox unavailable”. A continuación, exploramos la causa real y cómo resolverla de forma definitiva.

Contexto: ¿por qué ocurre solo al migrar de Windows 10 a Windows 11?

El cambio de sistema operativo no altera directamente la pila de red ni las credenciales del buzón, pero sí desencadena una reinstalación “limpia” de Office. Esa reinstalación obliga a descargar la versión más reciente de Outlook 2016 publicada en Microsoft Update. Desde la compilación 16.0.4849.1000 (mayo 2019) Outlook arrastra un bug que interactúa mal con el campo Reply‑To. Cuando este campo está poblado, el cliente descarta el mensaje localmente y fabrica el error 550 sin llegar a contactar con los servidores SMTP de AOL/Verizon.

Síntomas visibles

• Error inmediato tras pulsar Enviar. No hay retraso de red.
• El mensaje permanece en Bandeja de salida marcado como no enviado.
• Registros de Outlook muestran “Message rejected – 550 Mailbox unavailable”.
• En los Logs de ESET, Norton y otros antivirus no aparece tráfico saliente al puerto 465/587 en el momento del fallo.
• El mismo perfil funciona si se usa Outlook Web Access o la app nativa de Correo de Windows 11.

Diagnóstico paso a paso

1. Abra la ventana Estado de envío/recepción. Observe que la barra de progreso de Enviar no llega a “Conectando con smtp.aol.com”.
2. Active el registro detallado de Outlook (Archivo ▸ Opciones ▸ Avanzadas ▸ Habilitar registro). Revise el archivo OPMLog.log: verá la línea SMTP Transport rejected message before connection con motivo “XXXX Reply‑To present”.
3. Configure la misma cuenta en Thunderbird o MailBird. El correo sale correctamente aunque el Reply‑To exista, descartando que el problema resida en AOL.
4. Quitando temporalmente la dirección de respuesta en Outlook 2016 (dejando el campo vacío) el correo se envía sin errores. Esto aísla la causa al propio cliente.

Causa raíz: bug del campo Reply‑To

El Reply‑To permite que las respuestas lleguen a una dirección diferente de la que envía. Tras la actualización de seguridad KB4464508 (mayo 2019) Microsoft reforzó la validación interna de cabeceras. Para cuentas IMAP que emplean autenticación moderna (app passwords de AOL/Verizon) la nueva lógica intentaba cotejar Reply‑To con el identificador de la cuenta. Ante cualquier discordancia lanzaba una excepción interna no controlada. En lugar de mostrar un mensaje descriptivo, Outlook mapea la excepción al genérico “550 Request failed” que solemos asociar a problemas de buzón remoto.

Solución rápida (dos clics)

1. En Outlook, abra Archivo ▸ Configuración de la cuenta ▸ Configuración de la cuenta…
2. Seleccione la cuenta AOL/Verizon ▸ Cambiar ▸ Más configuraciones ▸ pestaña Dirección de correo electrónico.
3. Vacíe por completo el cuadro Dirección para responder.
4. Guarde los cambios y reinicie Outlook.
5. Envíe un mensaje de prueba a otra cuenta suya y confirme que llega.

Importante: basta con eliminar el Reply‑To; reinstalar Office, cambiar puertos o regenerar contraseñas no solucionará el problema.

Procedimiento detallado con comprobaciones

Si necesita documentar el proceso (por ejemplo, para soporte corporativo) siga estos pasos más exhaustivos:

1. Respaldar el perfil de Outlook. Cierre Outlook y exporte el archivo .pst por si fuera necesario revertir cambios.
2. Cerrar complementos de terceros. Desactive temporalmente módulos de antivirus o antispam para descartar interferencias.
3. Eliminar el Reply‑To. Como se describió antes.
4. Reactivar el registro detallado y enviar un mensaje de prueba: Subject: Prueba SMTP tras fix To: su_dirección@aol.com Body: Este es un envío de prueba tras eliminar Reply‑To.
5. Verificar en Elementos enviados que el campo Reply‑To no aparece en los encabezados (Archivo ▸ Propiedades).
6. Comprobar el rastro de red (opcional). Con Wireshark filtre “tcp.port == 465” y confirme la negociación SSL con smtp.aol.com.
7. Desactivar el registro para evitar archivos de log enormes.

Configuración recomendada de la cuenta AOL/Verizon

Protocolo	Servidor	Puerto	Cifrado	Autenticación
IMAP	imap.aol.com	993	SSL/TLS	Usuario + contraseña de aplicación
SMTP	smtp.aol.com	465	SSL/TLS	“Mi servidor requiere autenticación” (mismas credenciales)

Consejos: no active SPA; use puerto 587 STARTTLS solo si el 465 está bloqueado en su red corporativa. Los dominios @verizon.net se siguen gestionando en los mismos servidores de AOL.

Intentos que no resuelven el problema

• Regenerar la contraseña de aplicación en la página de AOL.
• Pasar de smtp.aol.com a smtp.verizon.net o jugar con los puertos.
• Desinstalar/pausar el antivirus y su complemento de Outlook.
• Crear perfiles nuevos en Panel de control ▸ Correo.
• Ejecutar la reparación de Office desde Programas y características.

Preguntas frecuentes (FAQ)

¿Puedo volver a usar un Reply‑To diferente?

No en Outlook 2016. El fallo persiste hasta la última build liberada (16.0.5443.x). Solo Outlook 2019/2021 o Microsoft 365 permiten nuevamente un Reply‑To alternativo con AOL.

¿El problema afecta a otros proveedores (Gmail, Yahoo, iCloud)?

No. Solo se reproduce cuando el servidor SMTP exige la cabecera X‑AOL‐Alias que Outlook interpreta de forma errónea. En Gmail, por ejemplo, la validación es distinta y el mensaje viaja hasta el servidor, que puede rechazarlo, pero Outlook no muestra el código 550 localmente.

¿Existe un hotfix oficial?

Microsoft no publicará parches nuevos para Office 2016 que está en soporte extendido hasta octubre 2026 pero sin actualizaciones de características. La única vía oficial es actualizar a una versión mayor.

¿Desinstalar las actualizaciones de mayo 2019 funcionaría?

Sí, pero es altamente desaconsejado. Perdería parches de seguridad críticos. El método del Reply‑To es seguro y no implica desproteger el equipo.

Buenas prácticas de mantenimiento

• Documente las configuraciones antes de migrar PC: haga capturas de cada pestaña.
• Use contraseñas de aplicación dedicadas para cada dispositivo; no reuse la misma.
• Evite complementos heredados (Fax, Evernote, etc.) que puedan “inyectar” cabeceras adicionales.
• Programe copias de seguridad de los archivos .pst y del perfil desde regedit (HKCU\Software\Microsoft\Office\16.0\Outlook\Profiles).
• Planifique la transición a Outlook de Microsoft 365: soporte activo y actualizaciones mensuales.

Errores relacionados que podrías confundir

Código	Descripción	Causa habitual	Diferencia clave
0x800CCC0E	Cannot connect to server	Cortafuegos o DNS	Se produce tras varios segundos, no al instante
554 Transaction failed	Relay rejected	Correo saliente bloqueado por reputación	El servidor responde, hay tráfico SMTP visible
421 Service not available	Too many connections	Límite de conexión concurrente	Solo en cuentas con múltiples dispositivos

Conclusión

El error “550 Request failed; Mailbox unavailable” al enviar desde Outlook 2016 con cuentas AOL/Verizon en Windows 11 no es un problema de autenticación, antivirus ni red; es un bug introducido en 2019 que se dispara cuando el campo Reply‑To contiene una dirección diferente. Vaciar ese campo restaura el envío de inmediato. Mantenga sus perfiles limpios, utilice las configuraciones recomendadas y considere actualizar a una versión más moderna de Outlook para evitar limitaciones en el futuro.