Actualizar Windows Server 2012 a 2016: “Conservar archivos y aplicaciones” deshabilitado (solución definitiva)

Si al actualizar de Windows Server 2012 a 2016 la opción “Conservar archivos, configuración y aplicaciones” aparece en gris, no estás solo. Aquí encontrarás el porqué, cómo verificar cada requisito y el paso a paso probado para habilitar el upgrade in‑place de forma segura, o bien un plan B sin sobresaltos.

Índice

Resumen del caso

Durante un intento de actualización de Windows Server 2012 a 2016, el instalador muestra la opción “Conservar archivos, configuración y aplicaciones” deshabilitada. Se probó tanto con un ISO adquirido como con un ISO del Evaluation Center (mismo idioma) sin éxito.

Respuesta corta: La ruta 2012 → 2016 está soportada, pero esa opción solo se habilita cuando todos los prerrequisitos se cumplen: medio no-evaluación, misma edición (Standard/Datacenter), mismo tipo de instalación (Server Core o Desktop Experience), mismo idioma, iniciar setup.exe desde el sistema en ejecución y no desde arranque, y evitar escenarios no soportados (por ejemplo, Boot from VHD o nodos de clúster sin el procedimiento adecuado). Esta guía te ayuda a validar y corregir cada punto.

Qué significa que “Conservar…” esté deshabilitado

El asistente de Windows Server bloquea la conservación de datos y aplicaciones si detecta cualquier incompatibilidad que impida ejecutar un upgrade in‑place seguro. Algunas incompatibilidades son absolutas (por ejemplo, intentar cambiar de Server Core a Desktop Experience durante el upgrade) y otras se resuelven corrigiendo el medio o la configuración (por ejemplo, idioma, tipo de ISO o modo de inicio del instalador).

Matriz rápida de compatibilidad

Origen (2012)	Destino (2016)	¿Se puede conservar?	Notas
Standard (Desktop Experience)	Standard (Desktop Experience)	Sí	Mantén misma edición y misma opción de instalación.
Datacenter (Desktop Experience)	Datacenter (Desktop Experience)	Sí	Sin cambios de edición durante el upgrade.
Standard (Server Core)	Standard (Server Core)	Sí	No se puede pasar a Desktop Experience en el upgrade.
Datacenter (Server Core)	Datacenter (Server Core)	Sí	Idem anterior.
Standard	Datacenter	No durante el upgrade	Primero completa el upgrade y luego realiza el “SKU-upgrade” a Datacenter con clave.
Datacenter	Standard	No	Downgrade no soportado in‑place.
Cualquier edición	ISO Evaluation	No	El medio de evaluación no permite conservar; usa un ISO no-evaluación.
Idioma A	Idioma B	No	El idioma debe coincidir exactamente con el del sistema origen.
Instalación en VHD (Boot from VHD)	Cualquier	No	Escenario no soportado para upgrade in‑place.

Diagnóstico rápido (árbol de decisión)

¿El ISO es de evaluación? Si la edición dice “Evaluation” o “Eval”, no podrás conservar. Consigue un ISO no evaluación (retail/volume/OEM).
¿Edición y opción de instalación coinciden? Standard→Standard o Datacenter→Datacenter; Core→Core o Desktop→Desktop. No hay cruces.
¿Idioma 100% coincidente? Origen y medio deben ser el mismo idioma base. Si hay varios paquetes de idioma instalados, deja solo el base.
¿Estás ejecutando setup.exe desde Windows 2012? Monta el ISO en el servidor y lanza el instalador desde ahí; no arranques desde el medio.
¿Escenario no soportado? Boot from VHD o clúster sin procedimiento de Rolling Upgrade bloquearán la opción.

Causas más frecuentes y cómo corregirlas

Usar un medio de evaluación (Evaluation)

El ISO de evaluación de Windows Server 2016 no habilita la opción de conservar: solo permite instalaciones limpias. Solución: usa un medio no-evaluación (retail, por volumen u OEM) que coincida con tu edición y tu tipo de instalación. Si tu instalación actual de 2012 también es Evaluation, primero conviértela a una edición con licencia antes de intentar el upgrade (ver comandos más abajo).

Edición o tipo de instalación no coinciden

La coincidencia debe ser exacta:

Edición: Standard→Standard, Datacenter→Datacenter.
Instalación: Server Core→Server Core, Desktop Experience→Desktop Experience.

No puedes: Standard→Datacenter en el mismo paso, ni Core→Desktop (o viceversa) durante el upgrade. Si necesitas pasar de Standard a Datacenter, haz primero el upgrade 2012→2016 manteniendo la edición y, una vez en 2016, ejecuta el cambio de edición con clave.

Idioma distinto o múltiples idiomas instalados

El idioma del sistema debe ser el mismo que el del medio de 2016. Si tienes varios Language Packs, deja activo únicamente el idioma base del sistema antes del upgrade. De lo contrario, el asistente deshabilita la conservación.

Inicio del instalador desde el medio (boot) en lugar de desde Windows

Para que aparezca la opción “Conservar…”, debes montar el ISO en Windows Server 2012 y ejecutar setup.exe desde el sistema en ejecución. Si arrancas desde USB/ISO, el instalador asume una instalación nueva y no permitirá conservar.

Escenarios no soportados que bloquean el in‑place upgrade

Boot from VHD: las instalaciones que inician desde un archivo VHD/VHDX no se pueden actualizar in‑place.
Clústeres: usa Cluster OS Rolling Upgrade o migra roles; no intentes un upgrade in‑place de un nodo en producción sin seguir el procedimiento específico.

Buenas prácticas previas

Respaldo completo (estado del sistema y datos), y snapshot si la VM lo permite.
Espacio en disco suficiente (recomendado ≥ 20–25 GB libres en la partición del sistema).
Deshabilitar temporalmente NIC Teaming y software de seguridad/antimalware de terceros.
Verificar compatibilidad de roles y aplicaciones críticas.
Aplicar health checks del sistema (SFC/DISM) y revisar logs de eventos previos a la actualización.

Comandos útiles para verificar el entorno

Identificar edición, versión y arquitectura

wmic os get Caption,Version,OSArchitecture

o en PowerShell:

Get-WmiObject Win32_OperatingSystem | Select-Object Caption,Version,OSArchitecture

Comprobar si es Server Core o Desktop Experience

En Windows Server 2012, la presencia de la GUI puede verse con DISM:

dism /online /Get-Features /format:table | findstr /i "Server-Gui"

Si ves Server-Gui-Shell y Server-Gui-Mgmt habilitadas, estás en Desktop Experience. Si no, es Server Core.

Comprobar idioma del sistema

dism /online /Get-Intl

Anota Default system UI language y compáralo con el idioma del ISO de destino.

Comprobar si el ISO es evaluación o retail

Montado el ISO (supongamos letra D:):

dism /Get-WimInfo /WimFile:D:\sources\install.wim

Si ves “Edition : ServerStandardEval” o similares, es un medio de evaluación y no podrás conservar.

Convertir Windows Server 2012 Evaluation a edición con licencia

Si tu servidor 2012 es de evaluación, conviértelo antes del upgrade:

dism /online /Get-CurrentEdition
dism /online /Get-TargetEditions
dism /online /Set-Edition:ServerStandard /ProductKey:XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX /AcceptEula

Reemplaza la edición y la clave según tu caso (ServerStandard o ServerDatacenter). Tras el reinicio y la activación, ya podrás ejecutar el upgrade 2012→2016 con conservación (si todo lo demás coincide).

Verificar si el equipo inicia desde VHD

bcdedit /enum {current}

Si en device o osdevice aparece un camino vhd=[...]\archivo.vhdx, es Boot from VHD (no soportado para upgrade in‑place).

Procedimiento recomendado paso a paso

Respaldos y ventana de mantenimiento: copia de seguridad de sistema y datos, y agenda una ventana en la que puedas revertir.
Inventario del sistema: identifica edición (Standard/Datacenter), tipo (Server Core/Desktop), idioma base, dominio/rol de clúster, espacio libre y software sensible (AV, backup, drivers de filtro).
Normaliza el idioma: desinstala paquetes de idiomas adicionales y asegúrate de que el idioma del sistema coincide con el del medio de 2016. Reinicia si procede.
Confirma que no es Boot from VHD ni un nodo de clúster activo: si es clúster, planifica Rolling Upgrade; si es Boot from VHD, migra a disco físico/virtual estándar.
Si 2012 es Evaluation: convierte a edición con licencia usando DISM y tu clave. Verifica activación.
Prepara el medio correcto: descarga u obtiene un ISO no-evaluación de Windows Server 2016 exactamente con la misma edición y opción de instalación que tu 2012 (por ejemplo, “Standard (Desktop Experience)”).
Salud del sistema: ejecuta: sfc /scannow dism /online /Cleanup-Image /ScanHealth dism /online /Cleanup-Image /RestoreHealth Corrige errores detectados.
Deshabilita temporalmente software que interfiere: antivirus/EDR de terceros, agentes con drivers de filtro (backup, DLP) y NIC Teaming.
Monta el ISO en el 2012 y ejecuta setup.exe desde el sistema: no arranques desde USB/ISO. Durante el asistente, selecciona “Conservar archivos, configuración y aplicaciones”. Si sigue en gris, revisa la sección de diagnóstico.
Completa el upgrade y post‑checks: tras reinicios, valida roles y servicios, reconfigura NIC Teaming, reactiva AV/EDR, aplica parches pendientes y comprueba eventos críticos.

Errores típicos y cómo interpretarlos

Mensaje / Síntoma	Causa probable	Acción
“You can’t keep Windows settings, personal files, and apps.”	ISO de evaluación, idioma distinto, o edición/tipo no coincidente.	Verifica ISO con DISM, idioma con `dism /online /Get-Intl` y mapea edición/tipo con la matriz.
Opción de conservar sigue en gris al ejecutar desde USB	Iniciaste el instalador arrancando desde el medio.	Arranca tu 2012, monta el ISO y ejecuta `setup.exe` desde el propio sistema.
Bloqueo por Boot from VHD	Sistema instalado en archivo VHD/VHDX.	Migra a disco físico/virtual estándar; el upgrade in‑place no está soportado.
Bloqueo en nodo de clúster	Procedimiento inadecuado en clúster.	Usa Cluster OS Rolling Upgrade o migra cargas a otro nodo/servidor.
Intento de cambiar Core↔Desktop	Opción de instalación distinta entre origen y destino.	Mantén Core→Core o Desktop→Desktop. El cambio de opción no es posible durante el upgrade.

Casos especiales y notas de campo

Domain Controllers (DC): aunque el upgrade in‑place puede funcionar, la práctica recomendada es introducir un Windows Server 2016 nuevo como DC adicional, transferir FSMO y después retirar el 2012. Minimiza riesgo en AD.
Hyper‑V: si formas parte de un clúster, sigue Rolling Upgrade. En hosts aislados, asegúrate de la versión de integración de VMs y compatibilidad antes del upgrade.
Aplicaciones críticas (SQL Server, Exchange, etc.): verifica matrices de compatibilidad con Windows Server 2016 y planifica ventanas de mantenimiento dedicadas.
De Standard a Datacenter: tras completar 2012→2016, puedes cambiar a Datacenter mediante dism /online /Set-Edition:ServerDatacenter /ProductKey:<clave> /AcceptEula. El camino inverso (Datacenter→Standard) no está soportado.
Claves de producto y canales: usa una clave válida para tu canal (retail/volume/OEM). Cambiar de canal suele ser posible, pero prioriza que la edición y la opción de instalación coincidan; esto es lo que habilita “Conservar…”.

Checklist final de verificación

El ISO no es Evaluation.
Edición coincide (Standard↔Standard, Datacenter↔Datacenter).
Opción de instalación coincide (Core↔Core, Desktop↔Desktop).
Idioma del sistema y del ISO coinciden.
No es Boot from VHD; si es clúster, plan según Rolling Upgrade.
Se ejecuta setup.exe desde el Windows 2012 en ejecución.
Backups verificados, espacio libre suficiente, SFC/DISM sin errores.
Software de seguridad/teaming deshabilitado temporalmente.

Plan B sin dolor: migración paralela (instalación limpia + traslado de roles)

Si después de validar todo no puedes habilitar la opción de conservar (por ejemplo, por restricciones de edición o por Boot from VHD), la alternativa profesional es una migración paralela:

Instala Windows Server 2016 en un servidor/VM nuevo con el mismo idioma y edición.
Únelo al dominio (si aplica) y actualiza hasta el último parche acumulativo.
Traslada roles y datos:
- File Server: Robocopy con copia de ACLs (/MIR /COPYALL /R:1 /W:1 /MT) o DFS Replication.
- Print Server: Exporta/Importa desde la Consola de Impresoras (PrintBRM).
- AD DS/DNS: Agrega 2016 como DC, replica, transfiere FSMO, verifica y despromueve 2012.
- Hyper‑V: Export/Import de VMs o Live Migration (si aplica).
Plan de reversión documentado y validación funcional con usuarios.

Resumen ejecutivo (para tomar acción)

La opción “Conservar archivos, configuración y aplicaciones” se habilita cuando usas un ISO no-evaluación que coincida exacto en edición, opción de instalación y idioma, y cuando disparas el upgrade desde setup.exe dentro del Windows 2012 (no desde arranque). Verifica además que no estés en Boot from VHD ni en un clúster sin seguir Rolling Upgrade. Con los comandos de esta guía puedes confirmar cada punto y corregirlo, o en su defecto aplicar un plan B de migración paralela sin pérdida de servicio.

Guía rápida (pasos condensados)

Identifica edición/tipo/idioma en 2012 (wmic, dism /online /Get-Intl y verificación de GUI).
Si 2012 es Evaluation, conviértelo con dism /Set-Edition y tu clave.
Consigue ISO de 2016 no-evaluación con el mismo idioma, edición y tipo.
Monta el ISO y ejecuta setup.exe desde 2012 (no arranques desde el medio).
Selecciona “Conservar archivos, configuración y aplicaciones”.
Si sigue en gris, revalida idioma, edición/tipo, medio no-eval y que no sea Boot from VHD.
Completa el upgrade y valida roles.

Preguntas frecuentes

¿Se admite la ruta 2012 → 2016? Sí, está contemplada mientras coincidan edición, opción de instalación e idioma, y el instalador se ejecute desde el sistema.

¿Puedo pasar de Core a Desktop (o al revés) durante el upgrade? No. Debes mantener la misma opción de instalación en el upgrade. Cambiar esta característica requiere reinstalación.

¿Por qué mi ISO comprado también deshabilita “Conservar…”? Suele ser por idioma base diferente, medio de canal/edición no coincidente con tu instalación, o porque lo arrancaste desde el medio en lugar de ejecutar setup.exe desde 2012.

¿Puedo actualizar Standard a Datacenter durante el proceso? No en el mismo paso. Primero actualiza a 2016 dentro de la misma edición y, una vez estable, cambia a Datacenter con dism /Set-Edition y la clave correspondiente.

¿Qué pasa si tengo un clúster? No hagas upgrade in‑place directo de un nodo en producción. Usa Cluster OS Rolling Upgrade o migra cargas a otro nodo/servidor.

Conclusión

El bloqueo de “Conservar archivos, configuración y aplicaciones” no es un misterio: el instalador está protegiendo tu entorno ante una combinación no soportada o un prerrequisito incumplido. Validando medio no-evaluación, correspondencia exacta de edición y tipo, coincidencia de idioma y lanzamiento de setup.exe desde el sistema, el upgrade 2012→2016 es directo y fiable. Y si tu escenario cae en una excepción (VHD, clúster, cambio Core↔Desktop), una migración paralela bien planificada te llevará a 2016 sin pérdida de datos ni aplicaciones.

Pon esta guía en práctica y, antes de pulsar “Siguiente”, verifica el checklist. Si todo coincide, la opción de conservar aparecerá habilitada y la migración será tan predecible como cualquiera desea en un servidor crítico.